多次途经香港出国？
首先，要说明的是，从1997年回归之后到2003年底，内地去港岛是不用签证的（护照+港澳通行证） 当年还没有电子签证之类的东西，所以去一次港岛就要签一次证，而且是一次有效，不过不用担心，当时内地人去香港很频繁，基本上每个城市都有办港澳证的出入境办事处，很方便，费用也不贵；
2003年底起，因为出现“黄灯区”，以及个别游客在港岛伤害内地人的新闻，所以开始办理团体旅游签证，但是团进团出，严格限制自由行，个人旅游签也在随后推出，但是依然需要跟团进出，个人游的口岸目前只有深圳湾口岸和珠海拱北口岸两个，而且是在2006年才推出的。 至于您说的两次、三次经过香港去外国，我个人觉得应该是没有影响的，因为每次你以同样的身份进入香港都会留下记录，海关可能会留意到你，但是只要不是频繁出没，应该不会有什么大问题，再说了，人家海关也没那么有空去关注你的行踪……